все возможные продукты. Реакция бромирования алканов – селективная, т.к. образуются далеко не все возможные продукты.
Бромирование алканов
Вернуться к содержанию
CH4 + Br2===CH3Br + HBr механизм реакции «Sr». Аналогично: CH3-CH3+ Br2=== CH3-CH2Br + HBr. Йод же с алканами реагирует очень медленно или не реагирует вообще. Реакция является обратимой и практического значения не имеет.
Селективность реакций хлорирования и бромирования алканов
Продолжить просмотр химических свойств
В случаях хлорирования и бромирования простых линейных алканов данный вопрос не актуален, т.к. основной продукт реакции только один… Если же мы рассмотрим реакции хлорирования и бромирования н-пропана, то обнаружим существенные различия: в случае хлорирования пропана в качестве продуктов мы получим 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, т.е. хлор будет замещать атом водорода у первого и у второго атома углерода; в случае же бромирования пропана Br будет замещать водород только у второго атома С… Такая тенденция будет наблюдаться и при дальнейшем увеличении цепи реагирующего алкана. Cl соединяется со всеми радикалами, а бром только с самым устойчивым радикалом (который существует дольше по времени). Это объясняется их различной химической активностью, бром более «медлительный» и хуже вступает в соединение. В случае с пропаном бром соединился с более устойчивым вторичным радикалом.
Рассматривает возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?
При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).
C 10H22---------C5H12+C5H10
C10H22---------C4H10+C6H12
В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.
В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.
Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.
(каталитический крекинг – схема)
Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина. При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.
При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.
В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены. Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом
Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.
Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.
СН4+Н2O CO+3H2
Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.
Моими учениками и мной созданы презентации по различным классам углеводородов. Вашему вниманию представлена презентация по теме: "Алканы". Единственное, что видео, которые есть в презентации не будут показываться.
https://accounts.google.com
СТРОЕНИЕ,ИЗОМЕРИЯ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ.ПРИМЕНЕНИЕ. Работу выполнили: Котова Настя 10 В Айдынова Сюзан 10В Байшева Настя 10В Филимонов Денис 10В
Вопрос Алканы Общая формула Гомологический ряд Строение Виды изомерии Физические свойства Химические свойства I . Замещение 1.Галогенирование 2.Нитрование II .Окисление III . Отщепление 1.Дегидрирование IV. Крекинг V . Изомеризация Получение Получение метана 1.Гидролиз карбида алюминия Общие способы получения алканов 1.Гидрирование алкенов и алкинов 2.Реакция Вюрца 3. Декарбоксилирование Применение
Гомологический ряд алканов C n H 2n+2
Строение алканов Простейшим представителем алканов является метан. Рассмотрим строение его молекулы. CH 4 - ковалентная полярная связь. 109 ° 28 ’ – угол между связями Длина связи C-H 0 . 109 нм C-C 0.154 нм ВИДЕО ВИДЕО
Виды изомерии алканов Для алканов характерна изомерия углеродного скелета ВИДЕО
Физические свойства Алканы имеют молекулярную кристаллическую решетку С 1 -С 4 - бесцветные газы С 5 -С 17 -бесцветные жидкости, имеющие запах бензина С 18 -твердые вещества
Химические свойства Для алканов характерны реакции: I. Замещения -Галогенирование свет CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl -Нитрование t СН 4 + HONO 2 → CH 3 NO 2 +H 2 O II .Окисление -Горение СН 4 +2О 2 →СО 2 + 2Н 2 О -Каталитическое окисление СН 3 ОН СН4 + [О] → НСОН НСООН
Химические свойства III .Отщепления 1. Дегидрирование t,Ni С 3 Н 8 →С 3 Н 6 + Н 2 1500 0 C 2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 2. Пиролиз 1000 0 c СН 4 →С+ 2Н 2 IV. Крекинг 600 0 c С 8 Н 18 →С 4 Н 10 + С 4 Н 8 IV. Изомеризация t ,AlCl 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 → СН 3 - СН - СН 3 / СН 3
Методы получения метана 1.Разложение карбида алюминия водой или кислотой. Al 4 C 3 +12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 Al 4 C 3 +12H С l → 4AlCl 3 + 3CH 4 2 .Синтез из простых веществ t,Ni С + 2Н 2 →СН 4 3.Восстановление оксидов углерода: t,Ni СО + 3Н 2 → СН 4 + Н 2 О 4 . Декарбоксилирование CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3
Способы получения 1.Гидрирование алкенов и алкинов (Ni,t) СН 2 =СН 2 +Н 2 → СН 3 -СН 3 СН ≡ СН + 2 Н 2 → СН 3 -СН 3 2 .Реакция Вюрца СН 3 С l + 2Na + CH 3 Cl → C 2 H 6 + 2NaCl
Применение Для получения: 1. Резины 2.Типографской краски 3.Синтетического бензина 4.Синтез-газа 5.Растворителей 6.Горючего 7.Хладаагентов
Ресурсы 1.И.И. Новошинский, Н.С.Новошинская «Органическая химия 11» 2. С D –диск «Виртуальная лаборатория, 9 класс» 3.С D -диск «Уроки химии Кирилла и Мефодия»
Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com
СТРОЕНИЕ,ИЗОМЕРИЯ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ.ПРИМЕНЕНИЕ. Работу выполнили ученики 10 «В» класса Засова Катя, Рогожкина Алина Катюшин Толя под руководством Щербатых Н.В.
АЛКЕНЫ С n H 2n Молекулярная формула Название Тривиальное - - - C 2 H 4 Этен Этилен C 3 H 6 Пропен Пропилен C 4 H 8 Бутен Бутилен С 5 H 1 0 Пентен Пентилен ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ
СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ Признаки Тип гибридизации Валентный угол Форма молекулы Длина связи АЛК ЕН Ы sp 2 - гибридизация 1 20 0 плоский треугольник 0,134нм
Изомерия алкенов Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета(начиная с C 4 H 8). CH 2 CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =C-CH 3 2- метилпропен Бутен -1 CH 3 Изомерия положения двойной связи в молекуле (начиная с C 4 H 8). С H 2 CH-CH 2 -CH 3 С H 3 - CH=CH-CH 3 Бутен-1 бутен-2 Межклассовая изомерия (начиная с С3 H 6) CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ← → H 2 C-CH 2 Бутен-1 H 2 C - CH 2 Циклобутан II Пространственная Геометрическая или цис-транс-изомерия, которая обусловлена различным положением заместителей относительно двойной связи C 4 H 8 C n H 2 n СН 3 -СН=СН-СН 3 ВИДЫ ИЗОМЕРИИ
Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку С 1 -С 4 - бесцветные газы С 5 -С 17 -бесцветные жидкости С 18 -твердые вещества Физические свойства алкенов
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ Галогенирование CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH 2 Br Br 1, 2 – дибромэтан 2. Гидрирование протекает при умеренном нагревании, повышенном давлении и в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd или Ni) H 2 C = CH 2 + H 2 p, t, Ni H 3 C – CH 3 этен этан
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ 3. Гидрогалогенирование H 2 С = CH 2 + Н Br CH 3 – CH 2 Br этен бромэтан Правило Марковникова: Атом водорода присоединяется к более гидрированному, а атом галогена – к менее гидрированному атому углерода при двойной связи. 4. Гидратация CH 2 = CH 2 + Н – ОН t, H 2 SO 4 СН 3 – СН 2 ОН этиловый спирт 5. Реакция полимеризации nCH 2 = CH 2 t, p, кат. (– CH 2 – CH 2 –) n
6. Горение C 2 H 4 +3O 2 2CO 2 + 2H 2 O Этилен с кислородом образует взрывоопасную смесь. 7. Реакция окисления 3 СН 2 = СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 – CH 2 + 2KOH + 2MnO 2 OH OH ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ 1)Крекинг нефтепродуктов. C 16 H 34 C 8 H 18 + C 8 H 16 гексадекан октан октен 2)Дегидрирование предельных углеводов. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 +H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 бутен-1 CH 3 - CH = CH - CH 3 + H 2 бутен-2 3)Дегидратация спиртов (отщепление воды). H 2 SO 4 , 170-180 C CH 3 -CH 2 -OH CH 2 =CH 2 +H 2 O 4) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода). Br спирт CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 +NaOH CH3-CH=CH -СН 3 +NaBr+H2O 2-БРОМБУТАН бутен-2 5)Дегалогенирование. Br Br CH 3 -CH-CH-CH 3 +Zn CH 3 -CH=CH-CH 3 +ZnBr 2
Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2 ,
в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Метан
Пропан
Этан
Бутан
Структурная формула пропана
S Р 3 – гибридизация
Валентный угол -109 о 28
Тетраэдр
Длина углерод – углеродной связи: 0,154 нм
Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение
Модель молекулы пентана
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 .
С С
С С С С С С С С
С С
2,2 диметилбутан
2,3 диметилбутан
Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления.
Начиная с гексадекана появляются твёрдые алканы.
1 – выделение углеводородов из природного сырья
2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов
4- синтез Вюрца
5- гидролиз карбидов
Реакции гидрирования
Циклоалканов:
С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10
Алкинов:
С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6
Алкенов:
С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6
Алкадиенов:
С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10
+ Н 2
Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью :
CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3
ацетат натрия метан
Свойства метана:
1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ;
2) метан не вступает в реакцию с раствором брома;
3) горение метана:
CH 4 + 2О 2 СО 2 + 2Н 2 О + Q
Синтез Вюрца
проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.
Например: получение этана из метана
1 этап. Галогенирование исходного алкана
СН 4 + С l 2 = CH 3 Cl + HCl
2 этап. Взаимодействие с натрием
2CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl
Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия
Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4
1- реакции замещения
2- реакции дегидрирования
3- реакции горения
4 - реакции изомеризации
5- термическое расщепление
Хлорирование метана:
CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl +HCl
CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 +HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCL
CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL
Пример реакции замещения:
Взаимодействие декана с бромом
С 10 Н 22 + Br 2 = С 10 Н 2 1 Br + HBr
При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды.
Например, дегидрирование пентана:
С 5 Н 10 С 5 Н 8 + Н 2
пентен
Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды
Например: горение бутана
2С 4 Н 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10Н 2 О
Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора
Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия)
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3
СН 3
Термическое расщепление
1- крекинг (400-500 о С)
Алкан новый алкан и алкен
С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н 20
2- пиролиз метана при 1000 о С
СН 4 С + 2Н 2
3- получение ацетилена при нагревании до 1500 о С
2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2
Получение растворителей
Получение ацетилена
А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.
Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей
В металлургии
4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?
5. Каковы природные источники получения алканов?
6. Назовите области применения алканов
ТЕСТ
ОТВЕТЫ К ТЕСТУ:
Мело, мело по всей земле
Во все пределы.
Свеча горела на столе,
Свеча горела…
Б.Пастернак
«Зимняя ночь »
РАЗГАДАЙТЕ РЕБУСЫ
НАЗВАНИЯ КАКИХ веществ ЗАШИФРОВАНЫ?
УГЛЕВОДОРОДЫ –
это органические соединения, состоящие из двух химических элементов –
УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА.
С – углерод валентность = 4
Н – водород валентность = 1
АЛКАНЫ
(предельные, насыщенные, парафины)
Общая формула
C n H 2 n+ 2
ПАРАФИНЫ
(от лат. parrum affinis – малоактивный).
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА
CH 4
Молекулярная формула sp3-гибридизация
Угол между связями HCH 109°28`
строение тетраэдрическое
МЕТАН В ПРИРОДЕ
МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов.
Может быть обнаружен в заболоченных водоемах.
НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В КОСМОСЕ
Метан и этан содержатся в атмосфере планет Солнечной системы: на Юпитере, Сатурне, Уране, Нептуне.
Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
алканы
название
агрегатное состояние
температура кипения
Бесцветные газы.
Плохо растворимы в воде.
На воздухе горят.
Ядовиты, вызывают тяжелый наркоз.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
алканы
название
агрегатное состояние
Бесцветные жидкости с запахом.
В воде нерастворимы,
легче воды,
на воздухе горят.
температура кипения
Пентадекан
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
Алканы от н-С 17 Н 36 и выше – твердые вещества белого цвета, нерастворимы в воде, легче воды, на воздухе горят. Не ядовиты.
НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ
ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов .
АЛКАНЫ содержатся в нефти.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ АЛКАНОВ
Алканы являются главным источником органического химического сырья для промышленности.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ АЛКАНОВ
В народном хозяйстве алканы являются основным энергетическим ресурсом.
«ДА-НЕТ» Поставьте знак «+» или «-».
«ДА-НЕТКА» Поставьте знак «+» или «-».
7. Все связи С ─ Н в молекуле метана одинаковы и расположены под углом 109°28"
8. В природном газе содержится только газ метан.
9. Гомологи ─ это вещества, сходные по строению, но отличающиеся друг от друга на группу атомов ─ СН 2 ─ (гомологическая разность).
10. Группа атомов (СН 3 ─) − это гомологическая разность.
ПРОВЕРКА
1,3,5,7,9 «+». 2,4,6,8,10 «-».
ДАЙТЕ НАЗВАНИЯ УГЛЕВОДОРОДАМ
СН 3 – СН 2 – С – СН 3
СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 С 2 Н 5 СН 3
НАПИШИТЕ ФОРМУЛЫ АЛКАНОВ ПО НАЗВАНИЮ
Н 3 Н 2 Н 2 Н 3
С – С – С – С – С
а) 3,3 - ди метил пентан
СН 3 – СН – СН – СН – СН 3
СН 3 СН 3 СН 3
б) 2, 3, 4 - три метил пентан
СН 3 – СН – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3
СН 3 С 2 Н 5
в) 2 - метил- 3 -этил гексан
УКАЖИТЕ ИЗОМЕРЫ
а) СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 б) СН 3 – СН – СН 3 в) СН 3
СН 3 СН 3 СН 3 – С – СН 3
г) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3
СН 3 е) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3
д) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
ж) СН 3 – СН – СН – СН 3 з) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3
Ответ: а) , в), д)